Ключевыми персонажами картины «Рэймонд и Рэй» являются сводные братья. У них с детства были напряженные отношения, и чем старше они становились, тем больше росла их неприязнь. Многие годы они старались никоим образом не пересекаться друг с другом, и лишь похороны отца, с которым они тоже не поддерживали особых отношений, вынуждает их встретиться. Прибыв на церемонию прощания, братья надеются побыстрее покончить со всеми делами, и разъехаться вновь. Помимо всего прочего, им предстоит узнать, кому отец оставил в наследство свое внушительное ранчо и особняк.
Оглашение завещания приводит главных героев в недоумение и растерянность. Выясняется, что свои богатства отец оставляет обоим братьям, но имеется важное условие: все это они получат лишь в том случае, если собственноручно и лишь вдвоем выкопают ему могилу.
Каждый из них нуждается в деньгах, поэтому они соглашаются на этот странный пункт завещания. В процессе работы братья вынуждены наконец-то лучше узнать друг друга и понять, что у них гораздо больше общего, чем они ранее могли предположить. Главным героям приходится много переосмыслить о себе и о своей жизни. Возможно, именно этого и хотел их покойный отец?